(Бежецкой и Весьегонской епархии Тверской митрополии), основан в г. Бежецке купеческой вдовой Любовью Алексеевной Ососковой († 1892). По благословению старца Югской Дорофеевой пуст. и Адрианова мон-ря иером. Адриана Югского († 1853), с к-рым с 1849 г. Ососкова состояла в духовном общении и переписке, она организовала в своем доме общую трапезу для неск. женщин, чтение утренних и вечерних молитв и Псалтири. После кончины иером. Адриана за духовным руководством сестры обратились к др. старцу - заштатному свящ. Петру Томаницкому, проживавшему в Иерусалимской слободе г. Углича. По благословению о. Петра и ходатайству Л. Ососковой указом Святейшего Синода от 25 мая 1860 г. в г. Рыбинске был учрежден жен. общежительный мон-рь во имя Софии, Премудрости Божией, в к-ром поселились все руководимые Томаницким сестры. 16 мая 1865 г. Ососкова приняла постриг с именем София, став первой игуменией обители. Но вскоре в результате возникшего между сестрами конфликта Святейший Синод назначил в обитель др. настоятельницу, игум. Серафиму. По благословению о. Петра в 1866 г. часть новопостриженных насельниц во главе с игум. Софией покинули мон-рь в Рыбинске и вернулись в Бежецк.
22 июля 1866 г. мон. София подала прошение в Тверскую духовную консисторию об открытии в Бежецке жен. общины на пожертвованных И. М. Неворотиным 15 дес. земли. 18 февр. 1869 г. община была зарегистрирована, при ней организовано уч-ще для девочек и приют для женщин. С 1866 г. сестры жили на частных квартирах, в 1869 г. на средства бежецкого купца Митрофана Гавриловича Крюкова на окраине города приобрели двухэтажный дом, затем обращенный в ц. свт. Митрофана Воронежского. В 70-х гг. XIX в. обитель приобрела имение Жохово (80 дес.) и др. участок в 46 дес. В 1887 г. Мин-во гос. имуществ предоставило Б. м. «в вечное пользование» еще 150 дес. земли.
С 13 янв. 1879 г. община стала именоваться Благовещенским нештатным жен. общежительным мон-рем, мон. София возведена в сан игумении. Основным источником доходов Б. м. являлись купеческие и крестьянские пожертвования, а также пожертвования горожан (купца М. Г. Крюкова, купчихи Ф. А. Аристовой, крестьянки Е. В. Агафоновой, статского советника М. Г. Петрова, мещанина Архипова). 18 июня 1878 г. был освящен каменный храм во имя святых Космы и Дамиана, в 1882 г.- каменный трехпрестольный храм в честь Казанской иконы Божией Матери. В 80-90-х гг. в мон-ре были выстроены ограда, кельи, в С.-Петербурге на средства Ф. А. Аристовой приобретен дом, в к-ром по благословению св. Иоанна Кронштадтского была устроена и 17 июня 1890 г. освящена двухпрестольная домовая ц. во имя свт. Николая Чудотворца и святых, празднование к-рым совершается 17 окт., в день спасения имп. семьи при крушении поезда в 1888 г. Впосл. там было открыто подворье мон-ря. В 1895 г. было закончено строительство заложенного в 1884 г. Благовещенского собора, на освящении к-рого 20 авг. присутствовал прот. Иоанн Кронштадтский. 11 окт. 1895 г. о. Иоанн освятил придел Благовещенского собора во имя прп. Иоанна Рыльского и мучениц Веры, Надежды, Любови и Софии. С 1892 г. Б. м. управляла игум. Антония (Загадашникова), с 1908 г. игум. Евстолия (Осинина). В 10-х гг. XX в. Б. м. вместе с игуменией насчитывал ок. 200, к 1918 г.- ок. 400 сестер.
Постановлением президиума Бежецкого исполкома и Земельного отдела от 18 апр. 1919 г. на базе Б. м. была создана коммуна. До 1930 г. ок. 50 сестер жили в монастырских корпусах. В 1932 г. мон-рь был закрыт окончательно, взорваны Благовещенский и Казанский храмы, разрушена колокольня, в 1926 г. закрыто подворье в С.-Петербурге. Последняя настоятельница Б. м. игум. Евстолия (Осинина) была убита ночью во время чтения Псалтири, похоронена на монастырском кладбище, впосл. уничтоженном. Неск. сестер были арестованы, многие изгнаны из обители, селились на частных квартирах, молились в кладбищенской ц. Зачатия св. Анны, затем в городском храме Нерукотворного образа Спасителя. Известны имена нек-рых насельниц 20-х гг. XX в.: монахини Амвросия (уставщица), София (впосл. псаломщица Спасского кладбищенского храма в с. Красном), Ангелина (впосл. алтарница Введенского и Спасского храмов, затем сослана), Руфина, Валентина, Рахиль, Антонина, Евфросиния, инокини Апфия (иконописица), Зинаида, Конкордия. Служившие в Б. м. сщмч. Николай Сретенский († 17 сент. 1937) и свящ. Иоанн Троицкий были расстреляны.
Решением Свящ. Синода РПЦ от 22 апр. 1994 г. Б. м. был возобновлен на окраине города, в зданиях бывш. монастырской богадельни, к 2002 г. корпуса Б. м. занимают городская поликлиника и общежитие. Заботами первой настоятельницы игум. Антонии (Егоровой, в схиме - Амвросия; † 2 дек. 2000) обители был передан Крестовоздвиженский храм, принадлежавший бежецкому Крестовоздвиженскому мон-рю. Служивший в этом храме сщмч. Петр Зиновьев прославлен на Архиерейском Соборе 2000 г. С 3 апр. 2001 г. настоятельницей является мон. Александра (Ананео; † ), к июню 2002 г. в Б. м. проживает ок. 20 насельниц и 10 трудников, особо почитаются прп. Нектарий Бежецкий, новомученики, служившие в храмах обители, а также последняя игум. Евстолия (Осинина) и возобновительница обители схиигум. Амвросия (Егорова).